بعيدا عن أضواء السينما والتلفزيون، توجد بعض المحطات الكامنة فى حياة الراحل محمود الجندى، وأهمها ماذكره فى أحد اللقاءات التلفزيونية، والتى صرح فيها بأنه عاش فى فترة شبابه مرحلة غرور تمرد وغليان فكرى متبوعة بالعديد من الكتب المحفزة على الإلحاد والبحث عن الذات.
وفى تصريحات سابقة له، أكد الفنان محمود الجندى بأن سبب تراجعه عن الإلحاد يعود إلي وفاة زوجته الأولى ضحى حسن عام 2001 إثر اندلاع حريق فى منزلهما، والتى سبقها وفاة مصطفى متولى، مشيرا بأنه عندما كان يقوم بإطفاء الحريق وجد على مكتبته الكتب والجرايد الذى كتبها بتحترق، ولكن الجزء الذى يتضمن الكتب الإلحادية كان بيحترق بشكل فيه تحدى، وحينها أدرك بأنها رسالة من ربانية، ولهذا صحح مسار نظرته للدنيا فى هذه اللحظة وأدرك بأنها ليست مستمرة لأحد.
جدير بالذكر أن الراحل محمود الجندي تزوج من ضحى حسن، وأنجب منها ثلاث بنات وولد هو المخرج أحمد الجندى، واستمر زواجهما حتى لقيت حتفها عام 2001، وفى عام 2003 تزوج من الممثلة عبلة كامل، ولكن انتهى زواجهما بالانفصال فى 2005، ليتزوج بعد ذلك من زوجته "هيام" وهى ابنة الفنان جمال إسماعيل.