مشوار طويل قضاه محمود شكوكو في بداية حياته، إذ كان يقف داخل ورشة النجارة التي يمتلكها والده الأسطى إبراهيم إسماعيل، يشاهد فرقة "السامر" بقيادة صالح النشاز وكامل الأصلي وهم يغنون على مقهى المعلم سيد شرباس، ومن حينها وقلبه تعلق بالفن وتنقل بين الفرق من "السامر" إلي شارع محمد علي وهناك أدرك أنه لن ينجح مطربا بعد أن غنى أغنية حزينة وفوجىء بضحك الناس على أداءه للأغنية.
يقول "شكوكو" في مذكراته التي نشرتها أخر ساعة "عرفت بإحساسي أني لا أصلح للطرب وهكذا تبدلت الغاية التي كنت أسعى إليها، وعملت مونولجست وابتكرت زي البليتاشو البلدي"، وفي مسارح شارع عماد الدين كانت بداية "شكوكو" بعد أن منحه أحمد بيومي فرصة الظهور على مسرحه وأعطاه أجرا قرشين صاغ.
دخل محمود شكوكو الإذاعة بالصدفة، يقول "كنت أصنع ثلاجة لأحد ةالأطباء وسمعني وأنا أغني في المطبخ وأعطاني خطابا للإذاعة فرفضتني، وفي نفس الليلة دعاني الملحن سيد مصطفى في عيد ميلاد بنته وهناك رآني محمد فتحي رئيس الإذاعة وبعض أعضاء اللجنة فأعجبوا بي وهمس رئيس الإذاعة في أذني وأخبرني أن أذهب له في اليوم التالي بفرقتي وأول أجر تقاضيته من الإذاعة جنيه واحد ولكنهة كان يساوي ألف جنيه".
لم تخلو حياة شكوكو من المواقف الطريفة فيقول "ذهبت مرة لأعمل مونولجست في فرقةت رياض القصبجي، فسألني عن النوتة فذهبت واشتريت له نوتة من البقال، فألقى عليها ىنظرة ورماها على الأرش وهو يصيح غاضبا "النوتة الموسيقية يا بني آدم" وجرى البني آدم مرة أخرى إلي البقال وقلت له "الأستاذ عايز نوتة موسيقية فضحك" وعدت لأتولى تحفيظ الموسيقيين النغمات بفمي وفي ذلك اليوم عرفت أن لكل مونولوج نوتة موسيقية".
كانت تتخلل حياة شكوكو لحظات صعبة فيقول عنها "كنت قد رزقت بثلاثة أولاد "عنتر ومزاج ومنيرة" وقد مات الاول ومات الثاني في يوم كنت أعمل فيه على المسرح بالإسكندرية فدفنت الطفل وذهبت في المساء لأرقص وأغني" ثم أنجب منها شكوكو ابنه "سلطان" وتزوج من زوجة ثانية بعد أن ظهر في فيلم "شارع محمد علي" في دور صغير مقابل 15 جنيها.